A USL Championship (Segunda Divisão) 2020 tem 35 participantes, mas apenas 16 deles disputarão os playoffs. Os times serão distribuídos de forma regionalizada. Nas quartas de finais da Conferência do Oeste, o primeiro colocado do Grupo A enfrentará o segundo colocado do Grupo B. O primeiro colocado desse grupo enfrentará o segundo colocado no Grupo A. Os vencedores desses confrontos se enfrentarão em uma das semifinais da Conferência. Na outra semifinal teremos o vencedor do confronto entre o primeiro colocado do Grupo C contra o segundo colocado do Grupo D e o embate entre a equipe que terminar em primeiro lugar no Grupo D contra o segundo lugar no Grupo C.
Na Conferência do Leste, teremos os confrontos das quartas de finais entre o primeiro lugar do Grupo E contra o segundo colocado no Grupo F, entre o primeiro do Grupo F contra o segundo lugar no Grupo E. Os dois vencedores desses embates se enfrentarão em uma das semifinais. A outra semifinal será entre os vencedores das quartas de finais do primeiro colocado do Grupo G vs. o segundo colocado do Grupo H e do primeiro desse grupo contra o segundo lugar do Grupo G. Os jogos das Quartas de Final terão como mandantes os primeiros colocados dos oito grupos. Nas fases seguintes, o mando do jogo será definido conforme a campanha do time na temporada regular.
Os jogos serão disputados com diferença de no mínimo quatro dias de uma fase para outra. Se houver algum tipo de adiamento, o jogo será disputado em até 48 hora da data original. As quartas de finais estão programadas para o período de 8 a 11 de outubro. As semifinais deverão ocorrer entre 15 e 18 de outubro. As finais das Conferências do Oeste e do Leste deverão ser disputadas entre 22 e 25 de outubro. Ainda não há data para a grande final da USL Championship.
Por enquanto, três equipes estão matematicamente fora dos playoffs. No Grupo A, da Conferência do Oeste, o Portland Timbers 2 chegou a completar uma série negativa de dez derrotas consecutivas e tem apenas três pontos ganhos conquistados na última quarta-feira (9), quando venceu Tacoma Defiance por 3 a 0. O time de Oregon poderá chegar no máximo a 18 pontos e o segundo colocado, Sacramento Republic FC tem 25 pontos ganhos. Portanto, Timbers 2 está eliminado. No Grupo D, da Conferência do Oeste, Rio Grande Valley FC está na última colocação e tem apenas três pontos em 12 jogos. Não conseguem mais alcançar o segundo colocado, FC Tulsa (16 pontos). No máximo, o time texano poderá chegar aos 15 pontos.
Outro time já eliminado é o Atlanta United 2, que está em terceiro lugar do Grupo H, da Conferência do Leste. O time rubro-negro somou nove pontos em 13 jogos e poderá no máximo chegar a 21 pontos. O segundo colocado, Charleston Battery, tem 24 pontos ganhos. The Miami FC está na quarta colocação e ainda tem chances remotíssimas, pois tem três jogos a menos do que o Atlanta United 2 e tem a mesma pontuação. No Leste, tem a única equipe garantida nos playoffs até o momento, Pittsburgh Riverhounds SC. O time está em primeiro no Grupo F com 28 pontos, dezenove pontos a mais do que o segundo colocado, Hartford Athletic, e 16 pontos a mais do que o terceiro colocado, New York Red Bulls, que não poderá mais alcançar o time de Pittsburgh, podendo chegar no máximo a 27 pontos ganhos. Abaixo a classificação atual dos oito grupos da USL Championship:
